Durante l’anno è possibile assistere a spettacoli teatrali a cura delle varie compagnie teatrali presenti sul territorio comunale. Le commedie messe in scena sono appuntamenti imperdibili per chi ha voglia di trascorrere due ore di divertimento. La rassegna teatrale Orizzonte Libero si svolge al Teatro Comunale di Boccheggiano in cui si alternano spettacoli musicali e teatrali e spettacoli per famiglie. La medesima è curata da Associazione 4 Gatti e La Combriccola, realtà locali che si occupano di eventi e teatro da oltre 20 anni
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